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烯烴的化學(xué)性質(zhì)

小知識

【烯烴的化學(xué)性質(zhì)】  
烯烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，但比烷烴活潑 。 考慮到烯烴中的碳-碳雙鍵比烷烴中的碳-碳單鍵強，所以大部分烯烴的反應(yīng)都有雙鍵的斷開并形成兩個新的單鍵 。
烯烴的特征反應(yīng)都發(fā)生在官能團(tuán)C=C 和 C-H 上 。 （CH2=CH2）+H2→（CH3—CH3）
烯烴與氫作用生成烷烴的反應(yīng)稱為加氫反應(yīng)，又稱氫化反應(yīng) 。
加氫反應(yīng)的活化能很大，即使在加熱條件下也難發(fā)生，而在催化劑的作用下反應(yīng)能順利進(jìn)行，故稱催化加氫 。
在有機化學(xué)中，加氫反應(yīng)又稱還原反應(yīng) 。
這個反應(yīng)有如下特點：
①．轉(zhuǎn)化率接近100%，產(chǎn)物容易純化，（實驗室中常用來合成小量的烷烴；烯烴能定量吸收氫，用這個反應(yīng)測定分子中雙鍵的數(shù)目） 。
②．加氫反應(yīng)的催化劑多數(shù)是過渡金屬，常把這些催化劑粉浸漬在活性碳和氧化鋁顆粒上；不同催化劑，反應(yīng)條件不一樣，有的常壓就能反應(yīng)，有的需在壓力下進(jìn)行 。 工業(yè)上常用多孔的骨架鎳（又稱Raney鎳）為催化劑 。
③．加氫反應(yīng)難易與烯烴的結(jié)構(gòu)有關(guān) 。 一般情況下，雙鍵碳原子上取代基多的烯烴不容易進(jìn)行加成反應(yīng) 。
④．一般情況下，加氫反應(yīng)產(chǎn)物以順式產(chǎn)物為主，因此稱順式加氫 。
⑤．催化劑的作用是改變反應(yīng)途徑，降低反應(yīng)活化能 。 一般認(rèn)為加氫反應(yīng)是H2和烯烴同時吸附到催化劑表面上，催化劑促進(jìn)H2的 σ鍵斷裂，形成兩個M-H σ鍵，再與配位在金屬表面的烯烴反應(yīng) 。
⑥．加氫反應(yīng)在工業(yè)上有重要應(yīng)用 。 石油加工得到的粗汽油常用加氫的方法除去烯烴，得到加氫汽油，提高油品的質(zhì)量 。 又如，常將不飽和脂肪酸酯氫化制備人工黃油，提高食用價值 。
⑦．加氫反應(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)熱稱氫化焓，不同結(jié)構(gòu)的烯烴氫化焓有差異 。 1.加鹵素反應(yīng)
烯烴容易與鹵素發(fā)生反應(yīng)，是制備鄰二鹵代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X

烯烴的化學(xué)性質(zhì)


①．這個反應(yīng)在室溫下就能迅速反應(yīng)，實驗室用它鑒別烯烴的存在（溴的四氯化碳溶液是紅棕色，溴消耗后變成無色） 。
②．不同的鹵素反應(yīng)活性規(guī)律：
氟反應(yīng)激烈，不易控制；碘是可逆反應(yīng)，平衡偏向烯烴邊；常用的鹵素是Cl2和Br2，且反應(yīng)活性Cl2>Br2 。
③．烯烴與溴反應(yīng)得到的是反式加成產(chǎn)物，產(chǎn)物是外消旋體 。
2.加質(zhì)子酸反應(yīng)
烯烴能與質(zhì)子酸進(jìn)行加成反應(yīng)：
CH2=CH2+HX→CH3-CH2X
特點：
1．不對稱烯烴加成規(guī)律
當(dāng)烯烴是不對稱烯烴（雙鍵兩碳被不對稱取代）時， 酸的質(zhì)子主要加到含氫較多的碳上，而負(fù)性離子加到含氫較少的碳原子上稱為馬爾科夫尼科夫經(jīng)驗規(guī)則，也稱不對稱烯烴加成規(guī)律 。 烯烴不對稱性越大，不對稱加成規(guī)律越明顯 。
2．烯烴的結(jié)構(gòu)影響加成反應(yīng)
烯烴加成反應(yīng)的活性：
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
3．質(zhì)子酸酸性的影響
酸性越強加成反應(yīng)越快，鹵化氫與烯烴加成反應(yīng)的活性：
HI > HBr > HCl
酸是弱酸如H2O和ROH，則需要強酸做催化劑 。
烯烴與硫酸加成得硫酸氫酯，后者水解得到醇，這是一種間接合成醇的方法：
CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3H
CH3-CH2-OSO3H+H2O—共熱→CH3CH2OH + H2SO4
3.加次鹵酸反應(yīng)
烯烴與鹵素的水溶液反應(yīng)生成β-鹵代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3-CH2OX
鹵素、質(zhì)子酸，次鹵酸等都是親電試劑，烯烴的加成反應(yīng)是親電加成反應(yīng) 。 反應(yīng)能進(jìn)行，是因為烯烴大π鍵的電子易流動，在環(huán)境（試劑）的影響下偏到雙鍵的一個碳一邊 。 如果是丙烯這樣不對稱烯烴，由于烷基的供電性，使π鍵電子不均勻分布，靠近甲基的碳上有微量正電荷，離甲基遠(yuǎn)的碳上帶有微量的負(fù)電荷 ，在外電場的存在下，進(jìn)一步加劇正負(fù)電荷的分離，使親電試劑很容易與烯烴發(fā)生親電加成 。

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