嵯峨怪石倚云間，拋擲于今定幾年 。
苔蘚作毛因雨長，藤蘿穿鼻任風(fēng)牽 。
從來不食溪邊草，自古難耕隴上田 。
恨殺牧童鞭不起，笛聲斜掛夕陽煙 。
——《唐伯虎與祝枝山聯(lián)句詠奇石》
比起才思敏捷來，這種聯(lián)句更考驗(yàn)兩人之間的親密度 。就像《紅樓夢》中的凹晶館聯(lián)詩，若是換成寶釵和黛玉，可能就大失趣味了 。御史聽完詩句，開始客氣起來 。問二人到此有何貴干 。唐寅便說玄妙觀修繕需要一筆經(jīng)費(fèi)，特來尋求幫助 。如果成了，不僅一觀眾人感恩戴德，亦是功德無量之事 。御史聽罷，當(dāng)下讓長洲和吳縣兩處衙門撥了五百兩銀子 。二人領(lǐng)到錢后，立刻花天酒地，很快揮霍一空 。后來事情敗露，御史得知他們正是唐、祝二人，竟也不再追究 。這種肆意妄為、眠花臥柳的生活，一直持續(xù)到唐寅二十五歲 。
3
大概世人印象中唐伯虎是一個樂觀隨性的人，所以對他那悲慘的家庭變故很少施以同情 。
弘治七年（1494年）秋天，第一場變故是父親的病逝 。緊接著，唐寅的妻子徐氏也一病不起，沒過幾天就死了 。為了彌補(bǔ)父親生前的心愿，他將妹妹草草嫁了出去 。沒過多久，母親病逝，又傳來妹妹在夫家自殺的消息 。唐寅彼時的精神狀態(tài)，用“晴空霹靂”四個字根本不足以表達(dá) 。這正是所謂的家破人亡，命運(yùn)傾軋 。
唐寅恨天恨地，在寫給妹妹的祭文中言語失常，方寸大亂 。這般沉痛的打擊，令他一夜間白發(fā)叢生 。數(shù)月之后，心情稍微平復(fù)，他寫下一首記錄當(dāng)時的心情的詩 。
清朝攬明鏡，元首有華絲 。
愴然百感興，雨泣忽成悲 。
憂思固逾度，榮衛(wèi)豈及衰 。
夭壽不疑天，功名須壯時 。
涼風(fēng)中夜發(fā)，皓月經(jīng)天馳 。
君子重言行，努力以自私 。
——《白發(fā)》
大約在家人去世一年后，唐寅才從痛苦中恢復(fù)過來，前往福建九鯉湖祈夢 。在這次旅途中，他夢見九仙贈給他萬錠香墨 。南朝時江淹也曾夢到郭璞送給他五色筆，于是以《別賦》《恨賦》這樣的文章名揚(yáng)天下 。中年之際，郭氏又來討要神筆，自此再無佳句 。唐寅得到神助，在繪畫上終將取得曠世成就 。
這天，蘇州府發(fā)生一件烈女案 。一位年輕女子的丈夫身染重病，臨死前望著家中老幼無人照料，囑咐妻子不要改嫁 。媳婦為了明志，立刻就用剪刀刺瞎了左眼 。又要刺右眼時，忙被公婆攔下 。此事霎時引起鄉(xiāng)野一片沸騰 。若發(fā)生在今天，其丈夫公婆當(dāng)然成為眾矢之的 。但當(dāng)時人們卻把眼光都聚集在這位女性身上 。唐寅、周臣、仇英分別作畫歌頌 。周臣是唐寅后來的老師，仇英比唐寅要小許多 。甚至有人懷疑此作非仇英真作 。但三者的畫藝各有特色，這也是唐寅第一次參與到這種社會性問題的描繪中 。
4
弘治十一年（1498年），二十九歲的唐寅去南京參加鄉(xiāng)試，取得了第一名的好成績 。從此，唐寅多了一個榮譽(yù)稱號——唐解元 。他給提攜他的梁儲寫了首詩：
壯心未肯逐樵漁，秦運(yùn)咸思備掃除；
劍貴百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸 。
紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書；
三策舉揚(yáng)非古賦，上天何以得吹噓？
——《七律詩贈恩師梁儲以表奪魁之志》
一個人三十歲之前不“狂”就完了，三十歲后還“狂”也完了 。也許唐寅的這種“狂”還不能簡單地稱為自負(fù)，它應(yīng)當(dāng)是與生俱來的一種性格特色 。畢竟終其一生，無論處于何種境地，他給朋友的書信中始終有著這份“個人本色” 。
唐寅一戰(zhàn)成名，來拜訪的朋友也多了 。其中有一位對其命運(yùn)影響巨大的朋友，他就是徐霞客的曾祖徐經(jīng) 。徐經(jīng)是個富二代，父親和爺爺生前的最大的心愿就是家里能夠出個進(jìn)士，奈何他們終究沒能實(shí)現(xiàn) 。于是，這一重?fù)?dān)自然落在了孫子身上 。徐經(jīng)有著生意人的心思，為了提高知名度，決定和唐寅同行 。唐寅面對這么一個在經(jīng)濟(jì)上大力支援他的對象，自然也十分愿意 。于是，這兩個不著調(diào)的男人就開始了歌舞升平的京城生活 。
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