關于楊修的死亡，由于，由于受《后漢書》、《三國演義》的影響，后世人一直以為，楊修死于小聰明，并且言之鑿鑿地舉出多個證據 。比如曹操在新修的相府大門寫下個“活”字，楊修令將門改小;曹操在酥餅盒子上寫了“一盒酥”，楊修遂打開分給眾人 。
曹操在漢中爭奪戰中主動撤軍，行前將“雞肋”作為當晚口令，主簿楊修遂命令部下收拾行裝，并因此被曹操立即殺了 。其實，這是楊修死亡的一些外在因素，真正的根本原因，完全在于其的政治立場 。
【楊修被殺的真正原因，曹操為什么要殺楊修？】其一，楊修以及代表政治立場是站在曹操對立面的 。楊修的父親楊彪，是個正統的儒學家，曹操則是個不拘小節的改革派 。楊彪為尚書令的時候，就對曹操有所看法，更不用說曹操挾天子以令諸侯，更加有著不可協調的矛盾 。
禰衡在評論許昌眾人的時候，說：“大兒孔文舉，小兒楊德祖”，當時的禰衡和孔融之類名士，對曹操以及曹魏的重臣如荀彧、陳群、司馬懿等是很看不起的，甚至可以說處處與曹魏政權作對，楊修也是屬于這個陣營 。
君不見，哪些曾經拂逆曹操或者站在曹操對立面的人，如崔琰太直，罰為徒隸，跟蹤監督，“心似不平”，遂賜死;許攸、婁圭，雖是曹操的故舊且都立有功勞，只因有輕視曹家的言論，便都殺掉;孔融是名士，但好唱反調，也殺掉;就是佐曹起家的首席謀士荀彧，因對其要當魏公提了點不同意見，便不肯饒過，逼其自殺 。楊修好賣弄小聰明，揭操之短，曹操當然不會放過他 。
其二，楊修站在曹丕的對立面 。曹操在選接班人的時候，楊修是輔助曹植的，由于楊修的策劃，曹植明顯占了優勢 。當時的曹植和曹丕兩邊都有不少智囊謀臣，歷史記載“(曹)植既以才見異，而丁儀、丁廙、楊修等為之羽翼 。太祖狐疑，幾為太子者數矣” 。
也就是說，好幾次曹植就差點做了太子，這其中作為曹植智囊集團中堅的丁儀、丁廙、楊修等人起了不小的作用 。而曹丕的智囊是司馬懿、陳群、吳質、朱鑠 。司馬懿、陳群的政治才能以及謀略應該說公認是漢魏謀士和大臣中的上上之選，吳質心計深沉，文才也佳 。曹植的智囊清一色的是文士，沒有什么政治和軍事經驗，遠不如司馬懿、陳群、吳質之流的老謀深算，這樣在斗爭中自然就差了一截 。
曹丕于是就這樣在四友的策劃下，于奪嫡的爭斗中逐漸占了上風 。在斗爭之中，出現了楊修誣告五官中郎將、副丞相曹丕嫌疑，以及曹植司馬門事件，導致曹丕成為太子 。就這樣，為避免身后的兄弟殘殺和分裂，曹植的勢力必須翦除，楊修的通達機敏成了曹操最大的心病，除掉楊修也成為必然，只是時間的問題 。君不見，曹丕稱帝之后，曹植的智囊基本都被殺 。
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