在《水滸傳》當(dāng)中，梁山好漢在宋江的帶領(lǐng)之下，最終被朝廷招安，轟轟烈烈的梁山故事就擁有了這樣一個不咸不淡的結(jié)局，多少還是讓人有些悵然若失的 。而且梁山好漢最終也基本上都結(jié)束了自己的生命，領(lǐng)頭人宋江也沒有活下來 。但為什么在宋江死了之后，吳用也選擇吊死在梁山的聚義堂?吳用為何要選擇一條死路，自己沒有繼續(xù)活下來呢?
因?yàn)樗载?zé)、內(nèi)疚、沒臉回家鄉(xiāng)，再加上一到半夜那些死去的兄弟就找他索命，最后精神崩潰，選擇了自殺 。
書中觀其一生性格，有著墻頭草、順風(fēng)倒的品行，雖為梁山軍師，但晁蓋在世時并未得到重用 。一個原因是晁蓋忌諱他的名字，另外晁蓋認(rèn)為他用的都是落井下石、挑撥離間、逼良為娟等等一些損透腔的招數(shù)，并且跟自己隔著點(diǎn)什么，還與宋江走得太近 。所以，梁山舉旗時后，晁蓋只信能文能武的公孫勝，把吳用涼在一邊兒 。
晁蓋死后，宋江一繼位便清除異己，凡是以前晁蓋的那套班子全部擼去 。公孫勝一下去，吳用便來個鯉魚躍龍門，穩(wěn)坐了軍師那把椅子，倒向宋江，還得了個噱頭：智多星 。
宋江上位后，“勾結(jié)”朝廷積極運(yùn)作招安一事，以魯智深、武松為代表的大多數(shù)頭目極力反對，可以前反對招安的卻反過來“助紂為虐”，明里暗里支招，最終使計(jì)劃達(dá)成 。
當(dāng)被“改裝”的梁山隊(duì)伍奉命南征方臘時，公孫勝率先遁形，之前晁蓋的一些“死黨”也先后抱病或借故不前(以林沖為首) 。在無人可用并指揮不動的情況下，吳用運(yùn)籌帷幄，以他智多星的身份排兵步陣，把死心塌地跟隨宋江的一些三流角色舉到了臺前，特別把與宋江同姓的一個人委以了重任，以示他對宋江的崇拜 。
沒成想，與方臘義軍的第一仗，他就打破了梁山好漢自晁蓋、公孫勝時代“不死”的神話，三個好漢缺胳膊少腿的一起見了閻王，其中之一就是吳用點(diǎn)將、宋江器重的“云里金剛”宋萬 。
“新書中暗表”……你瞅吳用這腦袋瓜子，第一仗在用人上就犯了兵家大忌 。放著霹靂火秦明不用(秦字與擒諧音)，竟用了一個宋萬，而宋萬諧音是“送萬”的意思 。結(jié)果，自宋萬等三人開了頭后，吳用不知“啥目的”死犟到底，競在最后重用了史進(jìn)(死盡) 。即然這么安排了，幾仗打下來，目標(biāo)終于實(shí)現(xiàn)了 。
原梁山人馬損失逾萬，而宋江那套班底子死了個精光，108將只剩三十幾人，這三十幾人還基本上都是跟隨晁蓋的開山“老人兒” 。
梁山眾將損失殆盡，童貫開始大舉行動，盡收勝利果實(shí) 。魯智深、武松看出了梁山要走下坡路，事先退場，走時沒告訴任何人 。只留給了吳用一張紙條：你真是吳用啊(無用)，一路走好……
南征結(jié)束后，朝廷便對南征梁山頭目論功行賞：宋江加授武德大夫、楚州安撫使，并兼楚洲地方兵馬都總管 。盧俊義(副先鋒討伐使)加授武功大夫、廬州安撫使，兼廬洲地方兵馬副總管 。雖說他們倆都是三個官銜，但官位卻都是七品(僥幸沒死成的官更小，孫悟空的角色) 。
而先鋒軍師吳用，由于把梁山的“根兒”撥了個精光，竟被童貫報(bào)以朝廷著重封賞，官位升至四品武勝軍承宣使，宋江盧俊義和那些當(dāng)了小官的“兄弟”都有些蒙圈 。只有原來就在朝廷當(dāng)官的呼延灼明白，這個所謂的承宣使其實(shí)是個閑職，聽著挺大，其實(shí)根本不用上任，也沒任何權(quán)力，是童貫故意這么安排的，目的是讓梁山殘余內(nèi)部不知，所以，呼延灼總是當(dāng)面罵他 。吳用也知道不得人心，怕見“熟人”，便常閉門不出，整日神情恍惚 。
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