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鹵代烴的取代反應(yīng),醛與鹵代烴會有哪些反應(yīng)

鹵代烴的取代反應(yīng)

鹵代烴的取代反應(yīng),醛與鹵代烴會有哪些反應(yīng)


烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴,簡稱鹵烴 。
根據(jù)取代鹵素的不同 , 分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴;也可根據(jù)分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴;也可根據(jù)烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等 。
簡單的鹵代烴 , 如氯甲烷、二氯甲烷等,多是在高溫或光照條件下由烷烴直接發(fā)生取代反應(yīng)制得 。結(jié)構(gòu)復(fù)雜的鹵代烴則多由相應(yīng)的醇或不飽和烴制得 。
醛與鹵代烴會有哪些反應(yīng)【鹵代烴的取代反應(yīng),醛與鹵代烴會有哪些反應(yīng)】1、水解反應(yīng):R-X+HOHR=OH+HX
在反應(yīng)中,鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基所取代 。該反應(yīng)進行比較緩慢,而且是可逆的 。如果用強堿的水溶液來進行水解 , 這個反應(yīng)可向右進行,原因是在反應(yīng)中產(chǎn)生的鹵化氫被堿中和掉,而有利于反應(yīng)向水解方向進行 。
2、消除反應(yīng):RCH?CH?X+KOHRCH=CH?+KX+H?O
在該反應(yīng)中 , 鹵代烷在堿的醇溶液中加熱,可脫去一個鹵化氫分子,形成烯烴 。
鹵代烴的取代反應(yīng),醛與鹵代烴會有哪些反應(yīng)


擴展資料
1、鹵代烴能與多種金屬作用,生成金屬有機化合物 , 其中格氏試劑是金屬有機化合物中最重要的一類化合物 。這是鹵代烷在無水乙醚中與金屬鎂作用,生成的有機鎂化合物 , 再與活潑的鹵代烴如烯丙型、芐基鹵代烴偶合,形成烴 。
2、許多鹵代烴可用作滅火劑、冷凍劑(如氟利昂)、清洗劑(常見干洗劑、機件洗滌劑)、麻醉劑(如氯仿,現(xiàn)已不使用)、殺蟲劑(如六六六,現(xiàn)已禁用),以及高分子工業(yè)的原料(如氯乙烯、四氟乙烯) 。
引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機合成中起著重要的橋梁作用 。
鹵代烴的取代反應(yīng)是均裂反應(yīng)嗎均裂是形成自由基的反應(yīng) , 化學(xué)鍵斷開,兩端各分配一個電子 。鹵代烴的取代有兩種機理 , sN2是過渡態(tài),好像沒法界定異裂均裂,SN1是生成碳正離子中間體,那明顯是異裂的
鹵代烴親核取代反應(yīng)活性順序鹵代烴親核取代反應(yīng)如下:
SN1 與 SN 2 a、 SN2 反應(yīng)機理 (Bimolecular Nucleophlic Substitution) HO + CH3 Br 。
親電加成和親核加成的區(qū)別:
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一、物質(zhì)不同:
具有負(fù)電性的物質(zhì)稱為親核試劑 。如RMgX 其中MgX部分有正電性,R(烷基)有負(fù)電性, 這是一個親核試劑,向羰基的加成是親核加成反應(yīng) 。因為羰基的碳呈正電性 。
而親核反應(yīng)是常見的鹵代烴的鹵素被HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH等親核試劑所取代 。
二、含義不同:
親電取代最常見的是苯環(huán)發(fā)生的Friedel-Crafts 烷基化反應(yīng) 。其中R作為正離子進攻苯環(huán)(RX是親電試劑) 。親電加成多發(fā)生在HCl,HBr(親電試劑) 與烯烴和炔烴的加成 。
H正離子首先進攻電子密度高的雙鍵(親電加成),Cl負(fù)離子再向碳正離子進攻 。
鹵代烴的取代反應(yīng),醛與鹵代烴會有哪些反應(yīng)


需知:
最有代表性的反應(yīng)是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應(yīng) 。再水解得醇 , 這是合成醇的良好辦法 。在羰基中,O稍顯電負(fù)性;在格氏試劑中 , C-Mg相連,Mg稍顯電正性,C是親核部位 。于是格式試劑的親核碳進攻親電的羰基碳 , 雙鍵打開,新的C-C鍵形成 。
水、醇、胺類以及含有氰離子的物質(zhì)都可以與羰基加成 。碳氮叁鍵(氰基)的親核加成主要表現(xiàn)為水解生成羧基 。此外,端炔的碳碳叁鍵也可以與HCN等親核試劑發(fā)生親核加成,如乙炔和氫氰酸反應(yīng)生成丙烯腈(CH2=CH-CN) 。
鹵代烴的取代反應(yīng)烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴,簡稱鹵烴 。
根據(jù)取代鹵素的不同 , 分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴;也可根據(jù)分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴;也可根據(jù)烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等 。
簡單的鹵代烴,如氯甲烷、二氯甲烷等,多是在高溫或光照條件下由烷烴直接發(fā)生取代反應(yīng)制得 。結(jié)構(gòu)復(fù)雜的鹵代烴則多由相應(yīng)的醇或不飽和烴制得 。

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