少年時代的吳敬梓經常隨父參加一些當?shù)仫L雅名士的聚會 。加之吳敬梓家庭出身官宦之家，因而自然養(yǎng)成一種放蕩豁達的氣度，開闊的胸襟中飽含淡看紅塵的高潔之志，與他接觸之人很容易被他高雅的氣質與非凡的眼界所折服 。
據(jù)說有一次，未及弱冠之年的吳敬梓赴縣中名士的宴會，躊躇滿志間登上贛榆縣城的高閣，當眾作了一首五律《觀?！?，使得滿座皆驚，贊嘆其才思敏捷與詩境雄闊，可惜，在現(xiàn)有史料中，僅在《文木山房集》中能夠讀到吳敬梓少年時期收入創(chuàng)作的一首“觀海潮” 。
至青年時代，吳家家道中落后，吳敬梓便再也無心功名，只將滿腔熱血與畢生精力盡數(shù)投入到文學作品的創(chuàng)作上，因而終于成就了人們所熟知的不朽名作《儒林外史》 。
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