母親再嫁的對象是位日本人，伊能靜也跟隨繼父改名伊能靜江，之后在日本生活讀書 。
1985年的某天，伊能靜回臺灣發展，因為在照相館的一張證件照，被知名歌手制作人劉文正看中，當時他的公司打算打造一個少女組合，伊能靜青春甜美的形象非常符合要求 。
在、被劉文正聯系約見面的伊能靜，為了給對方一個深刻印象，特意燙了個卷發化了妝，結果用力過猛，反遭嫌棄，以為沒有希望的伊能靜就回了日本，繼續讀書，沒想到，忽然有一天，劉文正先生突然出現在她面前 。
原來劉文正看來看去，還是伊能靜最符合他的心意，女子團隊順利組建成功，這個女子組合也就偶像女團的鼻祖飛鷹三姝，當年的女孩都追小虎隊，男孩都追飛鷹三姝，是上世紀八十年代最紅的女子組合 。
因為伊能靜的母親當過歌女，擔心女兒走自己的老路，所以非常反對她進入娛樂圈，伊能靜為了自己的理想，選擇離家出走 。
也是因為過早的步入社會，雖然她很有才情，在文字上很有天賦，但文化基礎比較差，周杰倫為她作曲一首《念奴嬌》，她居然把歌詞"羽扇綸巾"念成了"羽扇lun巾"，而且歌詞還是就是她寫的，所以在當時還鬧出了新聞，畢竟她一直主打創作型才女路線，當然這也就是個題外話，繼續回歸正題 。
可能是原生態家庭的緣故，導致她渴望被愛的呵護，將愛當成了一種寄托 。
在伊能靜十六歲的時候，就跟一位香港富商初戀一見鐘情，對方大她很多，還有女朋友，但她依然愛的義無反顧，在某次演出結束后，因為對方的一個電話，一句"我需要你"，立刻飛到香港，但到了之后卻怎么都聯系不上對方 。
為了這位刻骨銘心的初戀，她甚至放了大導演侯孝賢的鴿子，當時侯孝賢在籌備電影《悲情城市》，四處物色合適的女主角，本來約好面試的伊能靜，為了見男友就放棄了電影面試，不過侯孝賢導演并沒有在意，之后伊能靜還是出演了他的三部電影《好男好女》、《南國再見，南國》和《海上花》，其實看伊能靜當年的發展情況，是可以在事業上更上一層樓，但很可惜，她的志向不在事業 。
為了客觀的講述事實，我特意查看了伊能靜的散文集《生死誓言》，從她自己寫下的文字，可以確定，她跟庾澄慶是在1986年相識，1988年正式交往 。
很多人可能對庾澄慶不熟悉，以為他不紅，沒什么知名度，但其實庾澄慶是出名的創作歌手，多次榮獲金曲獎、金鐘獎，他作曲的《讓我一次愛個夠》，還被張學友翻唱，紅遍香江 。電視劇《流星花園》的主題曲《情非得已》也是他演唱的 。家世也非常顯赫，是不折不扣的豪門貴公子，而伊能靜仿佛就是小說中，身世苦情的貧家女，他們倆的交往，在當時確實很不被看好 。
雖然庾澄慶比伊能靜大七歲，但在感情上卻是個小白，他接受采訪時也說過，伊能靜是他的初戀，他以為一生可以談一次戀愛，就是完美的結局，但卻忽略了伊能靜的感受 。
伊能靜因為家庭的緣故，所以需要被愛被呵護，需要在充滿著儀式感的環境中生活，但當時的庾澄慶卻不懂得表達，他以為戀愛結婚就是一輩子，以為細水長流安穩平靜就可以了 。
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