最后她去了表哥的樂團Relax成為女主唱 。而后她被臺灣音樂人陳志遠、陳復明相中并簽約豐華唱片 。在剛出道的時候，她遇到了對她恩重如山的一個男人，張雨生，一個很有才華的音樂人 。他給張惠妹寫歌，還盡力培養她，提攜她，奠定了張惠妹歌后的地位 。但是最后天妒英才，張雨生卻早早去世了 。
如果沒有張雨生的慧眼識珠，也沒有后來紅極一時的天后級歌星張惠妹 ?？上?，當張惠妹大紅大紫的時候，張雨生卻遭遇了車禍，傷重不治 。時至今天，張惠妹說起恩師，唱起他的歌的時候，都會忍不住傷心，正如她在節目中唱過一首歌 。
張惠妹很是傷心，很多人說張雨生去世后，張惠妹的歌感情更加細膩，飽滿了，她曾在一檔唱歌的節目中哽咽唱了張雨生的《我期待》，她已經極力克制，但唱了幾句后還是免不了熱淚盈眶 ?？梢姡瑥埢菝脤Χ鲙熤鲋鞯母屑?、懷念和不舍 。
張雨生去世后，張惠妹也依然沒有辜負張雨生的厚望，她在出的個人專輯在海內外都很有受歡迎，像包含傳唱度很高的《我可以抱你嗎》，極具震撼力的《三天三夜》，銷量極其好的《Bad boy》，她還被評為最有人氣的歌手，年度最受歡迎歌手 。
在事業如日中天的時候，她的愛情也悄悄來臨 。1999年，她與香港富家公子周立璟在日本街頭親密照曝光，而后張惠妹也承認了這段戀情 。據悉，這個富商為了追求張惠妹真的花了大手筆的，不惜拋置2500多萬臺幣，在新加坡為她舉辦“魅力四射”演唱會 。還對她的母親，朋友們很好，最后在溫柔攻陷下，張惠妹也就心軟了 。但是有錢人的通病就是四處留情，所以這個男人緋聞滿天飛，張惠妹最后和他分手了，但是最后還被那個渣男訛了一大筆錢 。
最后，她離開上學地，飛往了美國，在那里她跟她就和一位美籍華人男星王力宏傳出了緋聞 。兩人在公開場合牽手，引來了猜測 。但是最后這段戀情被扼殺在了搖籃里，王力宏的經紀公司澄清這是子無虛有的事情 。
之后2009年，阿妹與小11歲的男友何守正地下情被曝光，何守正是個運動員，在當時阿妹可是炙手可熱的藝人，而他卻沒啥名氣，這是一段男強女弱的戀情，而且何守正還是個渣男，在阿妹承認這段戀情時，這個男人卻始終不說話，還和別的人傳緋聞 。最后兩人就掰了 。
除了是個歌手外，她也做起了投資，她自己投資了家酒吧，而后收獲了一個調酒師男友，比她小6歲的姚小健 。張惠妹對這個男友很少喜歡，給他錢財，身份，但是這個男人卻是個酒鬼，在喝醉后還家暴張惠妹，這個這么能忍呢，最后這段感情也結束了 ?，F在雖然張惠妹沒有了愛情，但她依然有面包 。
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