歸來后，李大人又遣人來催促，少卿乃裝病辭去 。此時，遲衡山正倡議修祭泰伯祠，杜少卿、莊紹光等人極表贊同，共襄盛舉，并推定南京國子監(jiān)博士虞育德任主祭 。經(jīng)過多時準(zhǔn)備，選定四月初一舉行祭祠大典，四處齊集南京的名士、選家都參與盛會，南京的民眾也挨擠著來看 。
祭祠以后，與會的人又都星散，此時尋父二十年的的郭孝子又來南京，以杜少為首的南京名士并不因他是王惠之子而冷落他，贊揚其孝行，贊助其銀兩，幫他前往陜、川尋父 。到了成都府外的庵里，王惠卻堅決不認(rèn)其子 。不久，王惠病死 。郭孝子背著骨骸返鄉(xiāng) 。途中遇到蕭云仙，勸說他去效力朝廷，乃父也要云仙去平少保處投軍 。在平少保帳下，云仙率兵收復(fù)青楓城后，筑城垣、修水利、墾田地、興學(xué)堂 。
后去應(yīng)天府任江淮衛(wèi)守備，因此結(jié)識了虞育德等南京的大名士 。過江時，他在揚州碼頭又邂近曾在青楓城教書的沈大年 。沈大年正送其女瓊枝去揚州宋為富家完婚 。豈知宋為富乃以討妾對待，瓊枝乃只身逃往南京，寫扇作詩，為人刺繡謀生 。江都縣差人前來緝拿時，她正向杜少卿娘子訴說自己遭遇，她終被押入江都 。
在船上，有一漢子也去揚州 。那漢子剛到家，湯鎮(zhèn)臺的侄子湯六老爺就來廝混，又勾引湯鎮(zhèn)臺兩個兒子湯由、湯實到妓院來吃酒 。湯由、湯實鄉(xiāng)試落第后去父親任所鎮(zhèn)遠府，正值苗民作亂，湯奏平了亂，卻被降三級調(diào)用 。父子三人一齊回到家鄉(xiāng) 。湯鎮(zhèn)臺請余特教導(dǎo)其子，余特不就，而去無為州秋風(fēng) 。
不料私和人命事發(fā)，因關(guān)文中誤寫“貢生余持”，乃為其弟余持蒙混，胡涂了結(jié)官司 。余特又去南京，得與杜少卿等時賢聚首，但不久虞育德遠赴浙江，余特又回到五河，被虞華軒請去教育兒子，旋又被選為徽州府學(xué)訓(xùn)導(dǎo) 。老秀才王蘊來拜老師，余特很看重他 。王蘊曾鼓勵三女兒殉夫，后又覺傷心，乃去游南京 。在南京由鄧質(zhì)夫陪著去泰伯祠憑吊，但未見到南京一班名人 。
不久，武書回到南京，正欲去回拜鄧質(zhì)夫，卻被高翰林請去作客 ?？腿耸侨f中書，但卻是冒充的中書 。東窗事發(fā)，幸得鳳四老爹相助，秦中書出了銀子，才捐了一個真中書 。風(fēng)四老爹送萬中書回浙江，順便向杭州朋友陳正公討回欠饋做回南京的盤，但陳正公則被毛二胡子騙去了銀兩，風(fēng)四老爹出面為他討回銀兩就返回南京，去回秦中書的話 。
秦中書卻與陳四老爺在妓女聘娘處鬼混 。不久，秦中書進京補缺，陳四老爺又往福建尋表兄徐九公子去了 。聘娘被虔婆所逼，剃度為尼 。陳和甫的兒子也做了和尚，卻與同是測字的丁詩爭鬧不休 。此時，在南京市井中倒出現(xiàn)了幾個奇人：寫字的季遐年、賣紙火筒子的王太、開茶館的蓋寬、做裁縫的荊元，他們憑一技之長，自食其力，與前此出現(xiàn)的名士并不相同 。
《儒林外史》賞析《儒林外史》是一部以辛辣的筆觸對社會現(xiàn)狀和儒士命運進行批判揭露的諷刺小說 。小說形象地刻畫了在科舉制度下，知識階層精神道德和文化教育腐朽糜爛的現(xiàn)狀 。它透過人生百態(tài)揭示了士人功名利祿的觀念、官僚制度、人倫關(guān)系和整個社會風(fēng)氣 。
作者從揭露科舉制度以及在這個制度奴役下的士人丑惡的靈魂入手，進而諷刺了封建官吏的昏聵無能、地主豪紳的貪吝刻薄、附庸風(fēng)雅的名士的虛偽卑劣，以及整個封建禮教制度的腐朽和人民靈魂的扭曲 。吳敬梓的諷刺顯然給了封建社會有力的一擊，宣泄了大多數(shù)心有同感的讀書人對人性卑劣、社會黑暗的控訴 。
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