后去應(yīng)天府任江淮衛(wèi)守備，因此結(jié)識(shí)了虞育德等南京的大名士 。過(guò)江時(shí)，他在揚(yáng)州碼頭又邂近曾在青楓城教書(shū)的沈大年 。沈大年正送其女瓊枝去揚(yáng)州宋為富家完婚 。豈知宋為富乃以討妾對(duì)待，瓊枝乃只身逃往南京，寫(xiě)扇作詩(shī)，為人刺繡謀生 。江都縣差人前來(lái)緝拿時(shí)，她正向杜少卿娘子訴說(shuō)自己遭遇，她終被押入江都 。
在船上，有一漢子也去揚(yáng)州 。那漢子剛到家，湯鎮(zhèn)臺(tái)的侄子湯六老爺就來(lái)廝混，又勾引湯鎮(zhèn)臺(tái)兩個(gè)兒子湯由、湯實(shí)到妓院來(lái)吃酒 。湯由、湯實(shí)鄉(xiāng)試落第后去父親任所鎮(zhèn)遠(yuǎn)府，正值苗民作亂，湯奏平了亂，卻被降三級(jí)調(diào)用 。父子三人一齊回到家鄉(xiāng) 。湯鎮(zhèn)臺(tái)請(qǐng)余特教導(dǎo)其子，余特不就，而去無(wú)為州秋風(fēng) 。
【儒林外史內(nèi)容簡(jiǎn)述 儒林外史簡(jiǎn)介】不料私和人命事發(fā)，因關(guān)文中誤寫(xiě)“貢生余持”，乃為其弟余持蒙混，胡涂了結(jié)官司 。余特又去南京，得與杜少卿等時(shí)賢聚首，但不久虞育德遠(yuǎn)赴浙江，余特又回到五河，被虞華軒請(qǐng)去教育兒子，旋又被選為徽州府學(xué)訓(xùn)導(dǎo) 。老秀才王蘊(yùn)來(lái)拜老師，余特很看重他 。王蘊(yùn)曾鼓勵(lì)三女兒殉夫，后又覺(jué)傷心，乃去游南京 。在南京由鄧質(zhì)夫陪著去泰伯祠憑吊，但未見(jiàn)到南京一班名人 。
不久，武書(shū)回到南京，正欲去回拜鄧質(zhì)夫，卻被高翰林請(qǐng)去作客 ?？腿耸侨f(wàn)中書(shū)，但卻是冒充的中書(shū) 。東窗事發(fā)，幸得鳳四老爹相助，秦中書(shū)出了銀子，才捐了一個(gè)真中書(shū) 。風(fēng)四老爹送萬(wàn)中書(shū)回浙江，順便向杭州朋友陳正公討回欠饋?zhàn)龌啬暇┑谋P，但陳正公則被毛二胡子騙去了銀兩，風(fēng)四老爹出面為他討回銀兩就返回南京，去回秦中書(shū)的話 。
秦中書(shū)卻與陳四老爺在妓女聘娘處鬼混 。不久，秦中書(shū)進(jìn)京補(bǔ)缺，陳四老爺又往福建尋表兄徐九公子去了 。聘娘被虔婆所逼，剃度為尼 。陳和甫的兒子也做了和尚，卻與同是測(cè)字的丁詩(shī)爭(zhēng)鬧不休 。此時(shí)，在南京市井中倒出現(xiàn)了幾個(gè)奇人：寫(xiě)字的季遐年、賣紙火筒子的王太、開(kāi)茶館的蓋寬、做裁縫的荊元，他們憑一技之長(zhǎng)，自食其力，與前此出現(xiàn)的名士并不相同 。
《儒林外史》賞析《儒林外史》是一部以辛辣的筆觸對(duì)社會(huì)現(xiàn)狀和儒士命運(yùn)進(jìn)行批判揭露的諷刺小說(shuō) 。小說(shuō)形象地刻畫(huà)了在科舉制度下，知識(shí)階層精神道德和文化教育腐朽糜爛的現(xiàn)狀 。它透過(guò)人生百態(tài)揭示了士人功名利祿的觀念、官僚制度、人倫關(guān)系和整個(gè)社會(huì)風(fēng)氣 。
作者從揭露科舉制度以及在這個(gè)制度奴役下的士人丑惡的靈魂入手，進(jìn)而諷刺了封建官吏的昏聵無(wú)能、地主豪紳的貪吝刻薄、附庸風(fēng)雅的名士的虛偽卑劣，以及整個(gè)封建禮教制度的腐朽和人民靈魂的扭曲 。吳敬梓的諷刺顯然給了封建社會(huì)有力的一擊，宣泄了大多數(shù)心有同感的讀書(shū)人對(duì)人性卑劣、社會(huì)黑暗的控訴 。
《儒林外史》創(chuàng)作背景時(shí)代背景上，清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，中國(guó)已經(jīng)出現(xiàn)了資本主義生產(chǎn)關(guān)系的萌芽，社會(huì)表面的繁榮掩蓋不了封建社會(huì)的腐朽，統(tǒng)治者鎮(zhèn)壓武裝起義的同時(shí)，采用大興文字獄，考八股、開(kāi)科舉，提倡理學(xué)以統(tǒng)治思想等方法以牢籠士人，吳敬梓反對(duì)八股文、科舉制，憎惡士子們醉心制藝，熱衷功名利祿的習(xí)尚 。
他把這些觀點(diǎn)反映在《儒林外史》里，以諷刺的手法，對(duì)丑惡的事物進(jìn)行深刻的揭露 。
《儒林外史》作者吳敬梓出身望族 。曾祖父和祖父兩代人“科第仕宦多顯者”(程晉芳《文木先生傳》)，共有六名進(jìn)士，其中榜眼、探花各一名 。而其父吳霖起是康熙年間的拔貢 。吳敬梓康熙六十一年(1722年)考取秀才，同年父親病逝 。由于不善于治理生計(jì)，他過(guò)著揮霍浪子生活 。
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