與此同時，譚詠麟逐漸崛起，慢慢蓋過了他的風頭，成為了樂壇最受歡迎的歌手 。
音樂上被譚詠麟打擊，演戲和名氣上又被張國榮壓了一頭，
驕傲的陳百強心有不甘，卻也無可奈何 。
那一段時間里，媒體對于陳百強也有諸多的猜忌和不實報道，
看到陳百強走進醫院以后，就杜撰了陳百強患艾滋病的新聞 。
陳百強看到新聞很是生氣，但他沒有解釋，
而是用自己單薄的力量與媒體對抗，甚至還穿上了"我有艾滋病"的衣服，
這讓媒體對他十分的厭惡，報道也更加肆無忌憚曾經還在文章中詛咒他，
甚至詛咒他去死 。
總而言之，當時陳百強的事業，并不及剛剛入行時順利，
事業上走下坡路的陳百強，感情上也不順利，
陳百強在圈里有過兩段人盡皆知的感情，一段是隱含的暗戀，
另一段則是轟轟烈烈的愛情 。
在拍攝電影《喝彩》時，陳百強喜歡上了電影中的女主角翁靜晶，
他和翁靜晶在戲外互動很是親密，甚至還帶著她出席家里的宴會 。
可每當談起這段感情的時候，翁靜晶總是否認，她表示兩個人只是朋友，沒有戀愛關系，
只是在后來提起陳百強的時候，翁靜晶臉上總是洋溢著笑容，
并且會毫不猶豫地大贊他的浪漫 。
雖然不曾以情侶的身份出現在各大活動和臺前幕后，可他們之間的感情是不容置疑的，
在陳百強去世的葬禮上，翁靜晶出席親自送他最后一程，為他傷心惋惜 。
與翁靜晶一同出現在陳百強葬禮上的，還有已為人妻的賭王二女兒何超瓊，
而何超瓊與陳百強之間的愛恨情仇更為精彩，就連他的去世，也和她有著直接關系 。
何超瓊是香港的傳奇女性，她是賭王最得意的女兒，也是賭王親自培養的公司接班人，
在她大哥還沒有去世的時候，何超瓊并沒有經手家族的企業 。
她愛好藝術，在上學的時候就進入娛樂圈闖蕩，
參加了無線藝人培訓班，參演過電影、電視劇，
拍攝電視劇《突破》時，何超瓊與陳百強合作，成為了他的小迷妹 。
拍戲時相識，陳百強也對這個沒有架子的大小姐頗有好感，
之后還邀請她參與拍攝自己新歌的MV，讓她出演故事中的女主角 。
那時的他們，年齡、愛好相當，在外界看來是很般配的一對，
何超瓊在接受采訪的時候，也毫不掩飾自己對于陳百強的喜歡和崇拜 。
她曾經說過，自己和陳百強很像，都是不喜歡社交、不喜歡說話的人，
但只要他們兩個在一起的時候，總有聊不完的話 。
性格、愛好相當的兩個人，因為共同的話題和工作，慢慢走到了一起，
時常被媒體拍到互動親密，有說有笑，儼然一副熱戀小情侶的模樣 。
即便是這樣，陳百強和何超瓊也沒有承認過他們之間的感情，
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