公元219年（建安二十四年）正月，劉備自陽平關南渡沔水（今漢水），依山而進，駐軍于定軍山（今陜西勉縣東南），夏侯淵出兵與劉備爭奪地勢，被黃忠斬殺，曹軍大敗 。之后，曹操親率大軍來奪漢中，但是劉備堅壁不出，曹軍與劉備軍相距數月，無利，遂放棄漢中 。
襄樊會戰
公元219年（建安二十四年）七月，曹操剛剛從漢中撤出，劉備大將關羽就從荊州向他的東南防線襄、樊一帶發動了進攻 。曹操聞知，立刻派大將于禁率兵往救樊城 。八月，關羽乘洪水泛濫之機，擒于禁，斬龐德，乘勢進軍，將樊城圍住 。時樊城曹軍只有數千人，城被水淹，水面離城樓僅有數尺，曹仁率軍死守 。曹操又派徐晃領兵去救樊城 。十月，曹操從關中趕到洛陽，親自指揮救援樊城 。
孫權因關羽處其上游，不愿意讓關羽勢力發展，且他早有攻取荊州之心，于是聯結曹操，準備以大將呂蒙偷襲荊州要地江陵 。曹操接到書信后，將這一消息通知曹仁，命他繼續堅守，自己進至摩陂（今河南郟縣東南），臨近指揮，又派兵十二營增援徐晃，命他反擊關羽 。經過惡戰，關羽大敗而走 。不久，呂蒙偷襲江陵得手 。關羽撤往益州，路上被孫權軍擒殺，孫權將關羽的首級送到許昌，曹操以諸侯之禮安葬 。襄樊戰役結束 。
壯士暮年
曹操在孫權擒殺關羽、取得荊州后，表孫權為驃騎將軍、荊州牧 。孫權遣使入貢，向曹操稱臣，并勸曹操取代漢朝自稱大魏皇帝 。
公元220年（建安二十五年）正月，曹操還軍洛陽 。當月，病逝在洛陽，終年六十六歲，謚曰武王 。他臨死前留下《遺令》 。根據曹操的遺囑，他于二月廿一丁卯日（4月11日）被安葬于鄴城西郊的高陵 。
這年十月，魏王曹丕取代漢朝，自立為皇帝，國號魏，追尊曹操為武皇帝，廟號太祖 。
曹操的重要事件1、曹操獻刀
西涼刺史董卓乘朝野之亂，統帥二十萬大軍進駐洛陽，廢了少帝，立了獻帝，自封為相國 。他欺主弄權，殘暴兇狠；大臣們想除掉他，卻沒有辦法 。校尉曹操暗中早有殺董卓之心，他經常出入相國府，漸漸取得了董卓的信任 。一日，曹操從王司徒處借來寶刀一口，來到相府，走入小閣，見董卓坐在床上，義子呂布侍立于一側 。董卓問“孟德今天為何來得這么晚？”曹操說：“我的馬走不快，所以遲了 。”董卓聽后，命呂布選一匹西涼好馬送給曹操，呂布出去了 。曹操心想：“老賊該死 。”想刺他，又怕董卓力大，沒敢妄動，只好站在一旁等待機會 。董卓身體肥胖，不能久坐，不一會，即側身而臥 。曹操見他躺下，急抽刀欲刺，董卓從銅鏡內看見曹操抽刀，轉身急問：“孟德你要干什么？”這時呂布也牽馬回來了，曹操急忙說：“我得了一口寶刀，想要獻給相國 。”董卓接刀一看，長足盈尺，鋒利無比，果然是一口寶刀 。董卓引曹操出閣看馬，曹操謝道：“愿借馬一試 。”曹操牽著馬出了相府，快馬加鞭往東南疾去 。呂布對董卓說：“曹操好象有行刺之舉 。”董卓有些醒悟，于是派人去追 。此時曹操已經飛馬奔出東門，逃得無影無蹤了 。
2、錯殺呂伯奢
曹操與陳宮逃亡，躲到呂伯奢家，呂家殺豬款待，曹操聽見后院的磨刀之聲，疑心大起，又聽見有人說：綁上再殺 。于是，不問青紅皂白，連殺呂家八口，最可恨的是，當他發現殺錯人之后，并沒有放過呂伯奢這一無辜的老人 。當陳宮責怪他殘忍時，他振振有詞地說：“寧教我負天下人，休教天下人負我！”
3、割發代首
曹操率軍經過麥田，嚴令踐踏麥田者斬首 。不料，曹操的戰馬受驚竄入麥田 。曹操欲自刎，被眾人攔住 。郭嘉提出：《春秋》之義，罰不加于尊，曹操統帥大軍，不可自戕 。曹操割發代首，傳示三軍 。
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